بنینگ کار خود را با حضور در "Colorado Shakespeare Festival" شروع کرد و در سال 1980 اولین بار بازی کرد. بعد نیز به بازی در تئاتر سان دیگو پرداخت. او یکی از اعضای "American Conservatory Theater" نیز در سان فرانسیسکو بوده است.در ابتدا او در "Pygmalion" و "The Cherry Orchard" در تئاتر دنور بوده است. بعد از این اولین بار در سال 1987 بود که در برودوی حضور یافت و نامزدی تونی اوارد را بدست آورد. او اولین بار در فیلم "The Great Outdoors (1988)." بازی کرده است ، بعد نیز به بازی در نقش مارکیوز در "Valmont (1989)," در مقابل کولین فرس پرداخته است. هم چنین نقش مهمی که بازی کرد را میتوان "The Grifters (1990)" نام برد که در کنار جان کوساک و آنجلیکا هاستون بوده است. بعد نیز توانست نامزدی آکادمی اوارد بهترین بازیگر زن را بخاطر حضور در "Bugsy" (1991) بدست آورد . در این فیلم او در کنار وارن بیتی بازی کرده است. بعدن نیز در کنار کسان دیگری چون هاریسون فورد بازی کرده است. در سال 1994 ، بن و بتی در کنار یکدیگر در "Love Affair" بازی کرده اند. کاترین هیپبورن نیز دیگر بازیگر این برنامه بوده است. در سال 1995 ، بن در "The American President," حضور یافت. بعد نیز توانست عملکرد خوبی را در "Mars Attacks! (1996)" به نمایش درآورد. در سال 1998 نیز او در کنار دنزل واشنگتن و بروس ویلیس در "The Siege." بازی کرده است. از دیگر بازی ها او را میتوان " American Beauty" برنده ی آکادمی اوارد ، "In Dreams (1999)" و "What Planet Are You From? (2000)" نام برد. هم چنین در سال 2003 او در "Open Range" نیز بوده است و توانست نامزدی آکادمی اوارد را کسب کند. وی هم چنین در "Mrs. Harris." ، "The Women" ، "Mother and Child (2009)" نیز حضور داشته است. به علاوه در فیلم کمدی "The Female of the Specie" نیز بوده است.